El presente artículo se basa en la experiencia de una práctica de asesoramiento y acompañamiento pedagógico realizada en el período Junio Noviembre del año 2015, a un estudiante del ciclo inicial de Facultad de Psicología, Universidad de la República, Uruguay, que se encuentra privado de libertad en el COMPEN. El objetivo planteado es analizar y visibilizar, en base a la experiencia, los obstáculos y facilitadores que surgieron en el proceso del asesoramiento y acompañamiento pedagógico, tomando como referencia los tres primeros encuentros, partiendo de la base, que la educación es un Derecho Humano fundamental y que éste debe cumplirse incluso con las personas que se encuentran privadas de libertad, ya que se considera a la Educación como productora de vida y de subjetividad. Del análisis realizado se desprenden varias conclusiones, entre las cuales se destacan, que si bien, dentro del centro penitenciario, existe una construcción específica destinada a la \201Cescuela\201D, de acuerdo a distintos autores, esta no se encuentra en perfectas condiciones para la realización de dichas actividades educativas, incluso encontramos que no concurren a ésta la totalidad de estudiantes que se encuentran inscriptos en los cursos, ya que no son \201Csacados\201D de sus celdas por supuestos problemas de personal penitenciario, entre otros.