El presente trabajo se propone investigar y problematizar sobre masculinidades en contexto de encierro, desde la perspectiva de funcionarios y varones que se encuentran recluidos en la Unidad de Internación Nº3 de la Ciudad de Libertad, ya que son los actores principales para develar el significado de ser hombre dentro de una Unidad de Internación penitenciaria para varones. La elección del problema de investigación surge por el interés en la manera en que se forman ciertas estructuras sociales que moldean, encuadran y definen la manera de actuar y de cómo debe ser la construcción de identidad y subjetividad del varón. De esta forma se pretende colaborar y aportar a la producción de conocimiento sobre una temática que en el Uruguay no es lo suficientemente estudiada, focalizando particularmente en la masculinidad en contexto de encierro. Para ello es fundamental comprender la importancia que genera la sensibilización y el conocimiento, en contexto de privación de libertad sobre los DDHH en cuanto a la igualdad y aceptación de la otra persona, sin distinción del tipo de masculinidad. Para poder llevar a cabo dicho trabajo, la metodología de investigación seleccionada ha sido la de tipo cualitativo. Por su parte, las técnicas para la recolección de la información recabada han sido las entrevistas abiertas semiestructuradas y la observación participante. El diseño metodológico que se ha aplicado en esta oportunidad es de carácter flexible y descriptivo. Tras un análisis en profundidad, se describen los principales resultados obtenidos, arribando a una serie de conclusiones que permiten comprenden un poco más la temática de la masculinidad en el Uruguay y, particularmente, en contexto de encierro desde una mirada de sus propios protagonistas.