En las últimas tres décadas, las actividades agrarias en Uruguay han tenido una dinámica importante. La concentración y extranjerización de la tierra, y la territorialización de diversos agentes y lógicas productivas, determinaron transformaciones territoriales de gran magnitud. El siguiente trabajo describe las transformaciones territoriales en el departamento de Maldonado en el siglo XXI, y en segunda instancia, analiza el fenómeno de la producción del olivo que ha tenido un especial auge en la zona a partir del año 2000. La estrategia de investigación incluyó la revisión bibliográfica de antecedentes sobre transformaciones territoriales, expansión de los agronegocios, la producción olivícola en la región y en el país, el análisis de información oficial y la realización de entrevistas semi-estructuradas a informantes calificados. La información se procesó en ambiente de Sistema de Información Geográfica (SIG), para visualizar la distribución espacial y presentación de resultados. En el departamento de Maldonado se constató un aumento de la superficie forestal y una disminución del monte nativo. Los resultados muestran el crecimiento de la olivicultura en las últimas décadas y que los sistemas de producción han variado, combinando diferentes producciones. La olivicultura, se ha enmarcado principalmente bajo la lógica del agronegocio y se ha vinculado estrechamente con el sector turístico, complementando las actividades entre sí, aprovechando las ventajas naturales y paisajísticas de la zona. Este trabajo aporta a la comprensión de las transformaciones territoriales acaecidas en el departamento de Maldonado.