Informe final del proyecto: Desarrollo de nuevos fotoswitches derivados del norbornadieno

Gancheff Nedor, Jorge Stephan - Veiga Rodríguez, Jorge Nicolás - Ramos Grasso, Juan Carlos - Seoane Muniz, Gustavo - Manta Ares, Eduardo

Resumen:

El objetivo general de la presente propuesta es el desarrollo de nuevos compuestos fotosensibles (fotoswitches) derivados del norbornadieno en condiciones de actuar como sistemas moleculares de almacenamiento de energía solar-térmica (MOST). En estos sistemas, la energía solar se almacena a través de reacciones de fotoisomerización en donde una molécula “madre” absorbe la radiación y se convierte en un fotoisómero más energético; la energía almacenada puede ser liberada posteriormente “a demanda” en forma de calor. Una de los ejemplos más prominentes de MOST viene dado por sistemas basados en la cupla norbornadieno-quadriciclano (NBD-QC), de los cuales, aquellos que involucran NBD sustituidos en un enlace olefínico por un grupo donor y otro aceptor de electrones han mostrado ser muy efectivos. En este proyecto, se prepararán dos nuevos derivados del norbornadieno conteniendo un grupo aceptor de electrones (CN-) en la posición 2 y grupos etinil-derivados (donores de electrones) en la posición 3 de la estructura del anillo. De esta manera, se obtendrán sistemas conjugados denominados push-pull, lo cual permitirá que los NBD-derivados absorban luz visible. Los nuevos sistemas se estudiarán en términos de la capacidad de absorción de la luz visible, la eficiencia de la fotoisomerización y la ciclabilidad (estabilidad) del proceso de interconversión, lo cual implicará estudiar la isomerización desde un punto de vista luminiscente, termodinámico y cinético. Se incluye en la propuesta la realización de cálculos teóricos, lo que permitirá comprender aspectos íntimos de la fotoexcitación, así como complementar los resultados termodinámicos y cinéticos de la interconversión isomérica.


Detalles Bibliográficos
2023
Agencia Nacional de Investigación e Innovación
Norbornadieno-derivados
Norbornadieno-quadriciclano
Photoswitches
Ciencias Naturales y Exactas
Ciencias Químicas
Química Orgánica
Español
Agencia Nacional de Investigación e Innovación
REDI
https://hdl.handle.net/20.500.12381/3558
Acceso abierto
Reconocimiento 4.0 Internacional. (CC BY)
Resumen:
Sumario:El objetivo general de la presente propuesta es el desarrollo de nuevos compuestos fotosensibles (fotoswitches) derivados del norbornadieno en condiciones de actuar como sistemas moleculares de almacenamiento de energía solar-térmica (MOST). En estos sistemas, la energía solar se almacena a través de reacciones de fotoisomerización en donde una molécula “madre” absorbe la radiación y se convierte en un fotoisómero más energético; la energía almacenada puede ser liberada posteriormente “a demanda” en forma de calor. Una de los ejemplos más prominentes de MOST viene dado por sistemas basados en la cupla norbornadieno-quadriciclano (NBD-QC), de los cuales, aquellos que involucran NBD sustituidos en un enlace olefínico por un grupo donor y otro aceptor de electrones han mostrado ser muy efectivos. En este proyecto, se prepararán dos nuevos derivados del norbornadieno conteniendo un grupo aceptor de electrones (CN-) en la posición 2 y grupos etinil-derivados (donores de electrones) en la posición 3 de la estructura del anillo. De esta manera, se obtendrán sistemas conjugados denominados push-pull, lo cual permitirá que los NBD-derivados absorban luz visible. Los nuevos sistemas se estudiarán en términos de la capacidad de absorción de la luz visible, la eficiencia de la fotoisomerización y la ciclabilidad (estabilidad) del proceso de interconversión, lo cual implicará estudiar la isomerización desde un punto de vista luminiscente, termodinámico y cinético. Se incluye en la propuesta la realización de cálculos teóricos, lo que permitirá comprender aspectos íntimos de la fotoexcitación, así como complementar los resultados termodinámicos y cinéticos de la interconversión isomérica.