Este artículo analiza la legitimidad social de la condicionalidad de una política de transferencia monetaria en los sectores medios en Uruguay. A través de grupos focales y entrevistas en profundidad, se indaga el vínculo entre las percepciones de merecimiento y las preferencias institucionales en las actitudes hacia el condicionamiento de las transferencias monetarias dirigidas a hogares vulnerables. Se observa que los criterios de merecimiento de reciprocidad e identidad son determinantes en las preferencias por condicionar las transferencias monetarias. Sin embargo, las condicionalidades son percibidas como un instrumento legítimo cuando se articula con el monto de las transferencias monetarias condicionadas en Uruguay. También surge que las condicionalidades podrían ser un instrumento de inserción social si exigieran contrapartidas a los adultos referentes de los hogares beneficiarios relativas a la búsqueda y formación para el empleo, así como la participación en un dispositivo de acompañamiento familiar que pueda fortalecer capacidades de afrontamiento. Los hallazgos son consistentes con estudios anteriores realizados en Uruguay y confirman la importancia de profundizar la investigación en este campo para identificar la relación de causalidad entre el diseño de las políticas dirigidas a la pobreza y las actitudes sobre la pobreza por parte de los sectores medios y altos.