Síntesis de moléculas bioactivas utilizando 5-hidroximetilfurfural en reacciones multicomponente

Quishpe, Jean Pierre - Tassano, Tiago - Porcal, Williams - Ingold, Mariana - López, Gloria Virginia

Resumen:

El ciclo de vida de los productos químicos causa un efecto adverso en el bienestar humano y el ambiente, por lo tanto, uno de los principales retos que enfrentamos los químicos hoy en día es la reducción del impacto ambiental de los residuos y el manejo adecuado de los recursos naturales. En este contexto, el presente trabajo emplea las reacciones multicomponente de Passerini y de Ugi como una estrategia valiosa para la síntesis verde debido a que sus características inherentes muestran compatibilidad ambiental. Nuestro objetivo es explorar la reactividad del 5-hidroximetilfurfural (HMF), un recurso bio-renovable obtenido a partir de la biomasa para generar nuevas moléculas bioactivas en base a los lineamientos de la química verde y el desarrollo de productos sostenibles. La investigación en curso muestra la factibilidad de desarrollar un proceso de síntesis verde para la obtención de α-aciloxi carboxamidas y bis-amidas a partir del HMF (Figura 1). Según los resultados, para la reacción de Passerini, se ha demostrado que prescindir de disolventes en la reacción, la temperatura ambiente, 48 horas de reacción, y una relación molar equivalente de reactantes son condiciones que favorecen a la formación de la α-aciloxi carboxamida esperada con rendimientos destacados. Además, en menor proporción se obtiene un producto de transesterificación y otro doblemente esterificado. Sin embargo, la reacción de Ugi se da con rendimientos aceptables en las condiciones mencionadas cuando se utiliza etanol como disolvente verde para dar únicamente la bis-amida esperada. Con las condiciones de reacción optimizadas, en mano, actualmente estamos ampliando la diversidad química de la quimioteca variando los componentes de partida.

Detalles Bibliográficos
2023
Agencia Nacional de Investigación e Innovación
reacción de Passerini
reacción de Ugi
química verde
Ciencias Naturales y Exactas
Ciencias Químicas
Química Orgánica
Español
Institut Pasteur de Montevideo
IPMON en REDI
https://hdl.handle.net/20.500.12381/4022
Acceso abierto
Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0 Internacional. (CC BY-NC-ND)