En el artículo se presenta un estado del arte sobre el fracaso del sistema educativo en lo que respecta a su capacidad evitar la desafiliación de un porcentaje importante de la población adolescente y joven, y una propuesta de investigación en torno a los procesos de inclusión-exclusión en el sistema educativo uruguayo. Partiendo de las conclusiones de Bentancur y Mancebo, sobre la existencia de zonas grises y de más interrogantes que respuestas respecto a cómo avanzar en educación, se califica de “Nuevos Sísifos” a los adolescentes y jóvenes que se inscriben y permanecen en un sistema educativo que no les brinda nada que consideren relevante y pertinente. Motivados por la pregunta de investigación: ¿Por qué una gran parte de la población adolescente y joven que soporta el peso de ir de fracaso en fracaso en el ámbito educativo, está dispuesta a transformarse en “Nuevos Sísifos” (inclusión en la exclusión), continuando inserta en un sistema educativo insensible a sus necesidades reales?