La problemática en torno a la protección de los trabajadores en situación de desempleo ya constituía a inicios del siglo XX un tema de preocupación en la agenda política del Uruguay. El problema se ha intentado atender básicamente a través de tres instrumentos: la jubilación por despido y el seguro de paro, para atender el desempleo no estacional, y las cajas de compensación por desocupación, para proteger contra el desempleo estacional. En la primera mitad del siglo XX el instrumento aplicado fue la jubilación por despido. Este trabajo indaga en el análisis de las características de este instrumento y su desempeño, tanto en términos de protección a los desempleados, como con relación a las finanzas de las cajas. La investigación se basa en datos, informes y declaraciones recogidos fundamentalmente en los Diarios de sesiones parlamentarias, en los Mensajes que anualmente el Poder Ejecutivo presenta al Poder Legislativo y en los boletines y anuarios de las cajas de jubilaciones. Del estudio surge que este derecho jubilatorio terminó desvirtuándose por problemas de diseño, instrumentación y utilización, repercutiendo negativamente en la ecuación financiera de las cajas de jubilaciones. Varias medidas fueron aplicadas para intentar resolver el problema, la principal de las cuales fue el denominado subsidio por desocupación. Sin embargo, esta herramienta también acabó distorsionándose. Habrá que finalmente esperar al año 1958 para que Uruguay cuente con un sistema de seguro de paro obligatorio que proteja en forma más consistente a los trabajadores en situación de desempleo.