La incorporación de los trabajadores por cuenta propia al sistema de protección social constituye un desafío relevante para Uruguay, al igual que para el resto de los países de la región. Entre las estrategias que buscan lograr este objetivo, varios países diseñaron sistemas específicos para este colectivo de trabajadores. En esa línea, en Uruguay se realizó recientemente un importante cambio regulatorio con la flexibilización de la normativa referida al monotributo. Una proporción relevante de trabajadores por cuenta propia pasa a estar en condiciones de adherirse a este régimen y es por eso que el estudio de su situación laboral y los cambios a partir de la modificación regulatoria resultan de interés para la formulación de políticas. Este documento presenta un análisis detallado de las características y condiciones de trabajo de los trabajadores por cuenta propia en Uruguay en el período 2000-2010 y explora los cambios en la cotización a la seguridad social asociados con la modificación del régimen de monotributo.