El presente trabajo pretende elaborar un recorrido paisajístico de la ciudad de Montevideo, en los últimos 30 años, a través de las imágenes presentes en las canciones populares que tienen como tema explícito dicha ciudad. Este recorrido que no es secuencial -ni una sucesión de “postales de la ciudad”-, sino conceptual; nos hace transitar por el Montevideo de los paisajes perdidos y añorados, y por el de los paisajes diversos que se observan y recorren. Se ha elegido como herramienta de análisis a las canciones que tienen como tema a la ciudad, reconociéndolas como mediaciones entre el paisaje montevideano y la construcción de su imaginario colectivo. El canto popular ha tenido un rol histórico en el Uruguay, durante la década del ’70 como movimiento artístico-cultural de resistencia a la dictadura en el exilio, y en los años posteriores a 1980, como protagonista de la cultura uruguaya en la reconstrucción de la identidad del país democrático y postdictadura. Su capacidad de difundir contenidos masivamente, de concebir imágenes poéticas sobre el territorio que identifican a un gran número de personas, su aporte a la construcción del imaginario colectivo sobre la ciudad, y su carácter de movimiento cultural fuertemente urbano; son las razones por las que se considera que el cancionero popular tiene las credenciales para utilizarse como herramienta de análisis. ¿Cómo es hoy, la ciudad que se evoca, la que se observa y la que se imagina?