La profesionalización docente constituye uno desafíos más importantes que tienen los sistemas educativos latinoamericanos. La carrera docente es una de las dimensiones clave de los procesos de profesionalización, junto con la formación y las condiciones laborales. Esta investigación, a partir de un enfoque comparativo, aborda la cuestión de la carrera –con énfasis en la educación media- durante el período de los llamados “gobiernos progresistas” o de la “onda rosa” latinoamericana en los países del Río de la Plata. Bajo esa premisa, describe los mecanismos de promoción laboral, así como el rol de la evaluación docente, para finalmente explicar la cuestión del cambio o permanencia de las políticas docentes sobre la carrera durante los gobiernos del Frente Amplio en Uruguay (2005-2019) y el ciclo kirchnerista en la Argentina (2003-2015). El abordaje cualitativo, permite aportar la perspectiva de tres actores clave–decisores políticos, dirigentes sindicales y académicos-, así como contemplar los cambios y permanencias en la carrera a través de la normativa y los documentos de política educativa. Se observa que la carrera docente es una de las dimensiones menos estudiadas y presentes en las agendas gubernamentales de ambos países. Esta se encuentra asociada, en ambos casos estudiados, a mecanismos de promoción laboral pertenecientes a carreras “tradicionales” o de “primera generación”, con una preponderancia de la antigüedad y el ascenso vertical a puestos fuera del aula como engranajes principales. A su vez, la evaluación del desempeño docente presenta escasas consecuencias a nivel sistémico y a nivel individual docente. Esta descansa en el supuesto de la homogeneidad y excelencia, lo cual la vuelve “ficticia” o nominal, y no logra, ni en Uruguay ni en Argentina, rendir cuentas del efectivo desempeño de sus docentes. Finalmente, puede afirmarse que ambas carreras han permanecido colindantes al statu quo, pues la continuidad de la política y su débil presencia en las agendas gubernamentales ha sido la tónica dominante en los países rioplatenses.