Las transformaciones del mundo del trabajo, el debilitamiento del empleo, tal como fuera concebido en el capitalismo industrial, junto a las restricciones a la empleabilidad han producido la emergencia de ocupaciones autogeneradas por los propios trabajadores, tanto individual como colectivamente. Los emprendimientos colectivos han demostrado ser una herramienta idónea para el combate al desempleo y la pobreza en tanto posibilitadores de inserción socio-laboral. El colectivo opera positivamente frente el aislamiento y la vulnerabilidad, sin embargo, los emprendimientos asociativos han demostrado grandes dificultades para constituirse y consolidarse. Si bien la viabilidad y sustentabilidad depende de la interacción de múltiples dimensiones, se focalizará en la dimensión psico-socio-cultural de la modalidad de inserción laboral no asalariada y asociativa, en el entendido que aporta una mirada complementaria que suele quedar invisibilizada, siendo que es estratégica, ya que constituye uno de los riesgos de ruptura de los procesos colectivos autogestionarios. El legado socio-histórico del lugar simbólico del trabajo -desde la herencia grecoromana, transitando por la modernidad, la posmodernidad y la hipermodernidad actual-, delimita el horizonte de posibilidades de lo deseable, lo pensable y lo posible; incide en las trayectorias socio-laborales y en la dinámica grupal. Dicho legado es interpelado en el interjuego dialéctico entre la historia y las historicidades. La estrategia metodológica utilizada es el estudio de casos. Se lleva a cabo un análisis longitudinal y transversal de los emprendimientos asociativos que integran el Programa Incubadora de Emprendimientos Asociativos Populares de la Comisión Sectorial de Extensión y Actividades en el Medio, considerando la situación que dio origen y los motivos a partir de los cuales surgieron; la incidencia del legado simbólico del lugar del trabajo en las trayectorias socio-laborales, así como la composición del colectivo y el campo de lo grupal como ámbito de autogestión. Las consideraciones finales triangulan con resultados obtenidos en investigaciones y actividades de extensión, previamente realizadas y centradas en los aspectos psico-sociosimbólicos que facilitan y/o obstaculizan la apropiación del proyecto por parte de los trabajadores, como su construcción en tanto opción y alternativa contrahegemónica