En el marco de la reciente dinamización de las corrientes de exportación uruguayas hacias Estados Unidos y del debate sobre la conveniencia de suscribir un tratado de libre comercio con ese país, este artículo brinda una visión de largo plazo acerca de las relaciones comerciales y financieras entre ambas economías. La evidencia recogida para los años comprendidos entre 1930 y 2005 apunta a la existencia de cuatro períodos, relativamente breves, en que estas relaciones presentan una dinámica inusual y de notorio acercamiento. En cada caso, su emergencia y sostenibilifad pueden explicarse debido al peso variable de arreglos institucionales (tales como acuerdos comerciales de asistencia técnica o financiera), negociaciones, gestiones diplomáticas o decisiones unilaterales de política pautadas por cambios en el contexto internacional o local. Se espera que la información aquí reunida pueda contribuir al debate acerca de las fortalezas y debilidades estructurales del Uruguay en su relación con Estados Unidos.