El objetivo principal de la presente tesis fue la generación de nuevas moléculas bioactivas mediante reacciones multicomponente (RMC), reacciones de Passerini y de Ugi, siguiendo principios de la química verde y el estudio preliminar de su actividad anticancerígena.En este siglo, uno de los mayores desafíos de la química orgánica y la química médica, es la obtención de nuevos compuestos orgánicos estructuralmente diversos, de manera rápida y eficiente, para estudiar sistemas biológicos y acelerar el proceso de descubrimiento de fármacos. La química también enfrenta retos como la reducción del impacto ambiental de los residuos generados y el manejo adecuado de recursos ambientales. En este sentido, en el presente trabajo de tesis se estudiaron y optimizaron rutas sintéticas basadas en RMC con alta eficiencia atómica, utilizando condiciones de reacción alternativas amigables con el medio ambiente (empleo de disolventes verdes o reacciones en ausencia de disolvente) y en muchos casos minimizando el consumo energético y el tiempo de reacción mediante el empleo de irradiación de microondas o ultrasonido.En la actualidad una estrategia terapéutica muy prometedora contra el cáncer es el diseño y desarrollo de potenciales fármacos híbridos. Es así que se diseñaron y sintetizaron tres series de compuestos mediante hibridación de tres farmacóforos con potencial actividad antitumoral: grupos liberadores de óxido nítrico (GLNO), funcionalidad nitroalquenilo y análogos de tocoferol. Se sintetizaron 76 compuestos derivados de RMC de Passerini o de Ugi, además de compuestos que se utilizaron como componentes de partida, siempre que fuera posible, en condiciones verdes. Se obtuvieron en general con rendimientos de moderados a buenos y en algunos casos, excelentes.La quimioteca así generada fue sometida a una evaluación biológica primaria in vitro con el objetivo de estudiar su actividad antiproliferativa frente a un panel de 6 líneas celulares tumorales humanas. Como aproximación al estudio del mecanismo de acción de estas familias de compuestos se llevaron a cabo experimentos de: i) apoptosis; ii) análisis del ciclo celular; iii) capacidad de liberar óxido nítrico; iv) efecto sobre la activación del inflamasoma NLRP3. Para ello se seleccionaron algunos de los compuestos más prometedores en cuanto a su relación actividad antiproliferativa /citotoxicidad. De los 76 compuestos sintetizados entre las tres series, 8 resultaron con una actividad biológica relevante. Entre ellos destaca el rol de los furoxanos (GLNO) como farmacóforo antitumoral, en los compuestos 12l y el 13e, con valores de IC50 entre 0.11 a 3.5 M y 0.021 a 3.0 M respectivamente en las diferentes líneas celulares tumorales. Los 8 compuestos destacados, presentaron además selectividad hacia células tumorales sobre células normales, demostrando ser prometedores candidatos para el desarrollo de potentes y selectivos agentes terapéuticos contra el cáncer.