A modo de aportar a la comprensión de los efectos de la repetición de grado escolar en Uruguay, el presente trabajo analiza la relación de las experiencias de repetición escolar tanto con el nivel de desempeño en Matemática como con la autovaloración de dicho desempeño de los estudiantes de educación media. Desde un abordaje cuantitativo se analizan los datos de Aristas Media 2018, una encuesta realizada por el Instituto Nacional de Evaluación Educativa a los estudiantes de tercero de educación media de Uruguay. El plan de análisis consiste en contrastar la hipótesis de que la repetición en primaria se asocia con bajos niveles de desempeño y de autoeficacia académica en Matemática en el ciclo posterior. Para ello, utilizando la técnica de regresión lineal múltiple, se realiza un análisis multivariado con el cual se estudia si el efecto de la repetición sobre las variables dependientes se mantiene significativo al agregar, de forma secuencial, el control de distintas variables. Los resultados de este estudio muestran que, luego de mantener constante un conjunto de variables teóricamente relevantes, se continúan advirtiendo diferencias significativas tanto en el desempeño en Matemática como en la autoeficacia académica en dicha asignatura entre los estudiantes que repitieron y los que no repitieron en primaria. En este sentido, se presenta evidencia para interpretar que este recurso no solo no parece cumplir su cometido de nivelar los aprendizajes, sino que también a largo plazo se asocia con bajos niveles de desempeño y de autovaloración de sus propias habilidades y aptitudes.