Un plano a distinguir dentro de los desafíos que enfrenta la universalización de la Educación Media es el contexto social en que enmarca. Los logros educativos que obtienen los y las jóvenes del Uruguay en el 2008, distan mucho de acercarse a lo que dicha ley les "obliga". Uno de cada tres logra culminar el nivel medio. Los resultados muestran fuerte inequidad. Llevar el derecho a la educación al “deber” de aprobar la educación media, configura de un rol social fijo (estudiante) hasta determinada edad, lo que repercute en otras dimensiones de la vida de los jóvenes (trabajo, autonomía y emancipación). Se reflexiona sobre el vínculo educación-trabajo. Teóricamente a los 18 años se egresa de Educación Media, pero esto dista de la edad promedio en que se acredita el ciclo. La repetición también muestra inequidades, como resultado y en el impacto sobre las trayectorias de los jóvenes. Se identifican elementos que desafían a la propuesta educativa actual, -y condicionan cualquier alternativa - que operan en las nuevas generaciones y sus familias, el ethos de época marcado por un exceso de presente, mientras se pierde la mirada al futuro en horizontes de largo plazo, y el desencanto de los docentes producto del deterioro del programa institucional (Dubet; 2006). Por otro lado, se repasan los discursos sobre las diferencias entre varones y mujeres en los resultados educativos y la articulación de las políticas educativas con el sistema integral de cuidados. Las valoraciones que hacen las familias (la sociedad) de los estudiantes sobre la educación tiene un lugar central en los discursos y repercute en las alternativas que se proponen. Finalmente, la universalización lleva en si misma la heterogeneidad de los estudiantes, la necesidad de lidiar con la diversidad y es uno de los desafíos nodales.