El objetivo de este trabajo consistió en analizar las trayectorias educativas de las cohortes nacidas entre 1920 y 2004 -dando cuenta de la intensidad y el calendario de la acreditación de la Educación Media-, así como el entrelazamiento entre la trayectoria educativa y otros eventos propios del tránsito a la adultez. El moderado incremento en los índices de culminación de la Educación Media en los últimos 30 años, junto a la persistente brecha entre las tasas de acceso y de egreso, justifica el abordaje de este problema. Se considera la cuestión a partir del enfoque del curso de vida, con especial énfasis en los principios de desarrollo acumulativo, timing y entrelazamiento. Estos principios permitieron apreciar la temporalidad de los eventos y enmarcar la culminación de los estudios dentro de un conjunto de transiciones más amplias. Aunque en Uruguay existen importantes antecedentes basados en este enfoque, aquí se colocó el énfasis en la evolución de las trayectorias en función de la cohorte de nacimiento y considerando la larga duración. Dada la no disponibilidad de información longitudinal convencional para este período, se propuso la construcción de pseudo cohortes a partir de las Encuestas Continuas de Hogares. Para el abordaje de la relación entre las trayectorias educativas y otros eventos típicos del tránsito a la adultez se aplicaron técnicas de historia de eventos, tomando como fuente la Encuesta Nacional de Juventud 2013. El análisis por cohorte permitió encontrar que el egreso de la Educación Media, lejos de haber permanecido estable, o de haber experimentado un crecimiento inercial a lo largo de las sucesivas generaciones, atravesó prolongados períodos de expansión y de estancamiento. En contraposición, el calendario de la acreditación ha permanecido estancado. Por otro lado, los modelos de tiempo al evento permitieron reafirmar los importantes niveles de extraedad en el egreso de la Educación Media, así como la asociación negativa entre la culminación de este ciclo educativo y las transiciones al primer empleo y al primer hijo, aun controlando por variables sociodemográficas sustantivas.