Los nuevos servicios prestados desde el exterior a través de internet, plataformas tecnológicas o similares, a contribuyentes del Impuesto a las Rentas las Actividades Económicas (IRAE), por no residentes sin establecimiento permanente en el país, plantean el desafío de su calificación dentro del marco normativo doméstico. Un aspecto práctico de esta nueva realidad refiere a la responsabilidad tributaria del IRAE, en su calidad de agente de retención del Impuesto a las Rentas de los No Residentes. Dicha responsabilidad tiene por presupuesto de hecho la gravabilidad del servicio recibido, motivo por el cual su clasificación debería ser determinante de la procedencia de la retención. En virtud de dicha importancia, se conceptualizan las categorías de regalías, servicios técnicos y servicios digitales regulados, a través del análisis de la evolución normativa, doctrina, jurisprudencia y dictámenes dados en Consultas por la Administración Tributaria (AT). Asimismo, se somete a consideración la calificación y procedencia de la retención de casos de estudios, se analizan los criterios dados por profesionales asesores de la actividad privada y otros que se desempeñan en la AT, sus fundamentos y su correspondencia con la respuesta relativa a la procedencia de la retención. En este sentido la presente tesis analiza la falta de uniformidad en la calificación de estos servicios y la tendencia a posiciones conservadoras, que implican que, de existir una posición de la AT en sentido contrario a la calificación dada que determine retener, o en ausencia de esta, se asuman posturas fiscalistas en favor de retener, lo que vulnera el Principio de Legalidad y Certeza Jurídica.