Ley General de Educación sancionada en el 2008 consagró el derecho a la educación y estableció catorce años de escolaridad obligatoria: dos años de educación inicial (4 y 5 años de edad), seis años de primaria, tres de educación media básica y tres de educación media superior. Históricamente Uruguay fue pionero en la región cuando en 1973 extendió la obligatoriedad de la enseñanza desde primaria al primer ciclo de la educación media. No obstante ello, el país encontró en la práctica serias dificultades para concretar socialmente el mandato fijado por la norma legal. Hoy por hoy la obligatoriedad jurídica de los ciclos básico y superior de la educación media significa importantes desafíos. En esta ponencia se pasa revista, en primer lugar, a las tensiones de la educación media contemporánea, de acuerdo a la evidencia que aporta la literatura comparada. Posteriormente se presentan grandes jalones de la evolución de la educación media uruguaya en las últimas décadas mostrando que ha habido un fuerte apego al principio de homogeneidad en las propuestas como forma de alcanzar la equidad educativa. A continuación la ponencia se adentra en algunos de los desafíos de política educativa relativos al cumplimiento con el derecho a la educación y la obligatoriedad de la educación media, lo cual supone poner en discusión algunas premisas tomadas como incuestionables en el país hasta este momento.