Con un telón de fondo caracterizado por un estado de crisis permanente, la irrupción del sistema penal juvenil uruguayo dentro del debate público ha sido una constante. Lejos de ser visualizado como un entorno socioeducativo de cambio en las trayectorias de los adolescentes que han cometido infracciones, el sistema ha sido blanco de múltiples críticas. Desde denuncias centradas sobre la pauperización de las condiciones de existencia de los internos en los centros de privación de libertad, hasta una serie de acusaciones hacia los trabajadores, a quienes se los ha imputado públicamente de negligencia, responsabilizándolos de la precipitación de motines, fugas y conflictos violentos, además de haber sido inculpados por protagonizar malos tratos y torturas hacia los adolescentes. Dicho esto, dentro de este debate global existe un tópico sustantivo que arrojaría luz sobre las condiciones de posibilidad de configurar prácticas socioeducativas efectivas que no ha sido abordado con amplitud y tenor: la perspectiva de riesgo como enclave hermenéutico para comprender el desarrollo de las prácticas laborales en privación de libertad. En este contexto, este estudio aborda la figura de los trabajadores de “trato directo” encargados de gestionar los cotidianos de los centros de privación de libertad del INISA, a los que se considera como actores centrales y estratégicos en referencia a las posibilidades del Estado de intervenir e incidir en clave socioeducativa en la trayectoria de los adolescentes. En este marco, el objetivo principal de este estudio, es identificar categorías analíticas y vectores hermenéuticos que permitan comprender y arrojar visibilidad sobre las representaciones de riesgo de los trabajadores que mantienen un vínculo cotidiano con los adolescentes en privación de libertad y cómo inciden estas en la configuración de sus prácticas laborales. La investigación se desarrolló desde una estrategia de abordaje cualitativa y exploratoria, centrada en la realización de entrevistas en profundidad. El muestreo fue desarrollado desde el esquema de saturación teórica y se entrevistaron, en primera instancia, a los trabajadores de la “línea de frente” cuyas tareas tienen como principal ingrediente el componente vincular y de “trato directo” con los adolescentes privados de libertad. Así pues, se realizaron 34 entrevistas, principalmente a Educadores, Coordinadores y Directores de Centro, además de algunas a distintos actores institucionales en clave de informantes calificados.