A partir de la creciente –y preocupante- medicalización de los niños en edad escolar que presentan trastornos de conducta y/o desajustes escolares, se propone la reflexión acerca de qué estrategias pedagógicas se han desarrollado desde las instituciones educativas para el abordaje de esta problemática. Se trata de un abordaje cualitativo donde se realizó un estudio en profundidad de dos casos únicos a los efectos de su comparación. Se abarca a tales fines la situación de dos niños que presentan dificultades conductuales en la escuela, razón por la cual han sido medicados. Los mismos fueron escogidos de dos escuelas públicas que presentan características socio-culturales claramente diferentes, y de sus familias respectivas que se diferencian notoriamente por las mismas razones. Se indagó acerca de las medidas que se han tomado desde la familia, desde el ámbito sanitario y desde la institución escolar para el abordaje de estas dificultades, así como los resultados obtenidos, profundizando en las diferencias y semejanzas encontradas. Existen investigaciones que han evidenciado la vinculación de estas dificultades escolares a los hogares socioeconómicamente más carenciados, es decir, a factores de aculturación, pobreza crónica, marginación, desamparo, exclusión social. Sin embargo este tipo de trastorno se presenta en niños de familias que no reúnen esas características y que concurren a escuelas de contextos más favorecidos. Se intenta aportar elementos para la reflexión en una temática multifactorial en la que interactúan elementos socioeconómicos, psicoafectivos e institucionales. Creemos que las instituciones deben preguntarse sobre las dificultades de los adultos de la escuela para contener y educar.