El presente artículo surge dentro del proceso de la última práctica de Educación Social realizada en un liceo de Ciclo Básico. Luego de esta experiencia integrando el equipo multidisciplinario de la institución, trabajando para fortalecer las trayectorias educativas de los estudiantes, se considera positivo el nuevo dispositivo que se busca implementar: trayectorias singularizadas, como propuesta pedagógica para que la educación de hoy camine hacia la construcción de una educación inclusiva. Para situarnos, se requiere analizar el contexto actual de Educación Media y las barreras que enfrentan los estudiantes al transitarla, dando lugar a este dispositivo como propuesta para aportar a la institución educativa. Este dispositivo no surge de esta experiencia en particular, nace con el paradigma de educación inclusiva, apuntando a que la diversidad de las personas sea contemplada por la educación. Se realizará un recorrido teórico sobre estas concepciones para construir una definición de trayectorias singularizadas para Educación Media; delimitando la base para pensar el accionar educativo social. Este artículo intenta reflexionar sobre la temática para movilizarnos hacia una educación donde la diferencia no sea estigmatizada, donde se busque construir una cultura educativa enmarcada en la diversidad, teniendo como actor principal al sujetos de la educación.