La presente reflexión sobre el diálogo y la dialogicidad pedagógica de Paulo Freire se sustenta con un estudio de caso sobre la directiva escolar en Chile. Tras algunas reflexiones sobre estas “sombras” profundizadas por Freire nos proponemos acercarnos a la siguiente pregunta: ¿es posible que el diálogo/dialogicidad freireana provoquen transformaciones en el contexto escolar actual y en las personas que llevan adelante tareas directivas? Muchas convergencias y más preguntas nos quedarán al finalizar estas letras que procuran motivar proyectos educativos cuyos intereses se focalicen en la dimensión ético-práctica, centrándose en la dimensión dialógica/dialogizada no como medio, procedimiento, herramienta, sino en su sentido teleológico, es decir, como fin para liberar la educación de quienes aún siguen escurridos tras la piel de los oprimidos: estudiantes y sus familias, minorías, docentes cansados, atosigados, estresados de todos los territorios de Abya-Yala en América Latina, luego de 20 años de iniciado el siglo XXI, a 530 años del gran saqueo y mutilación provocados por la colonización.